2-Amino-3,5-Dibrom-n-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid

Formel

Chinesischer Produktname: Bromhexinhydrochlorid

Chinesische Aliase: Bromhexinhydrochlorid; Bromhexylaminhydrochlorid; Benzylcyclohexylamin -Bromidhydrochlorid; 2-Amino-3,5-Dibrom-n-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid; N- (2-Amino-3,5-Dibrombenzyl) -n-methylcyclohexylaminhydrochlorid;

Englischer Produktname: Bromhexinhydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekulare Formel: C14H21BR2CLN2

Molekulargewicht: 412,6

Aussehen und Eigenschaften: weiße Feste

Inländische Registrierungsnummer der API: Y20170001511

Verwendung: Wird für akute und chronische Bronchitis, Asthma, Bronchiektasie und Emphysem verwendet. Es ist besonders geeignet für Menschen, die Schwierigkeiten haben, weiße Klebstoff -Sputum und kritische Notfälle zu husten, die durch umfangreiche Behinderung kleiner Bronchien durch Sputum verursacht werden.

2-Amino-3,5-Dibrom-n-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid ist für Atemmedikamente und Husten mit Phlegm-Arzneimittel.

2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-N-Methylbenzylaminhydrochlorid: Eine vielfältige Verbindung in der modernen Chemie

Im Bereich der synthetischen organischen Chemie und pharmazeutischen Forschung sticht 2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid als strukturell komplizierte und funktionell vielseitige Verbindung ab. Dieses Molekül kombiniert einen bromisierten aromatischen Kern mit einem modifizierten Cyclohexylamin -Rückgrat und veranschaulicht die Synergie der Halogenierung und der Aminfunktionalisierungsstrategien. Seine einzigartige Architektur- und physikalisch -chemische Eigenschaften haben das Interesse in verschiedenen wissenschaftlichen Disziplinen von der Drogenentdeckung bis zur Materialwissenschaft geweckt.

1. strukturelle Erkenntnisse und chemische Bedeutung

2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid ist durch ein mit Bromatomen in der 3- und 5-Positionen ersetzter 2-Aminobenzyl-Gerüst gekennzeichnet, das mit einer N-Cyclohexyl-N-Methylamin-Gruppe verbunden ist. Das Hydrochloridsalz verbessert seine Löslichkeit und Stabilität und ist so für experimentelle und industrielle Anwendungen geeignet. Zu den wichtigsten strukturellen Merkmalen gehören:

Brominierter aromatischer Ring: Die elektronen-withdrawierenden Bromatome erhöhen die Elektrophilie und erleichtern nukleophile aromatische Substitutionsreaktionen.

Tertiäre Aminfunktionalität: Die N-Cyclohexyl-n-Methylgruppe trägt zur sterischen Masse und Lipophilie bei und beeinflusst Wechselwirkungen mit biologischen Zielen.

Salzbildung: Die Protonierung der Amingruppe verbessert die Kristallinitäts- und Handhabungseigenschaften.

Das Molekulargewicht dieser Verbindung (~ 480,3 g/mol) und berechnete logp (~ 3,5) hindeutet eine ausgewogene Löslichkeit und Membranpermeabilität, die sowohl für synthetische Manipulation als auch für bioaktive Studien kritisch sind.

2. Synthetische Wege und Optimierung

Die Synthese von 2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid umfasst typischerweise sequentielle Halogenierung und Alkylierungsschritte:

Bromation von 2-Aminobenzylderivaten: selektive Dibromination an den 3- und 5-Positionen unter Verwendung von Reagenzien wie N-Bromosuccinimid (NBS) unter kontrollierten Bedingungen.

Aminalkylierung: Reaktion des bromisierten Intermediats mit N-methylcyclohexylamin in Gegenwart einer Base (z. B. K₂co₃) zur Bildung der tertiären Aminbindung.

Salzbildung: Behandlung mit Salzsäure zur Erbringung des Hydrochloridsalzes, gefolgt von einer Rekristallisation zur Reinigung.

Die jüngsten Fortschritte nutzen die mikrowellenunterstützte Synthese, um die Reaktionszeiten zu verkürzen und die Ausbeuten zu verbessern (bis zu 72%). Darüber hinaus wurden katalytische Methoden mit Palladium- oder Kupferkomplexen untersucht, um die Regioselektivität während der Bromination zu verbessern.

3.. Pharmakologische und biologische Anwendungen

2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid hat ein signifikantes Potenzial in der biomedizinischen Forschung gezeigt:

Targeting des Zentralnervensystems (ZNS): Vorläufige Studien weisen auf eine mäßige Affinität für Serotoninrezeptoren (5-HT₂C) hin, was auf Nützlichkeit bei Stimmungsstörungs-Therapeutika hinweist.

Antimikrobielle Aktivität: Die Bromatome verleihen einer starken Aktivität gegen medikamentenresistente Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) durch Störung der Integrität der Bakterienmembran.

Enzymhemmung: In -vitro -Tests zeigen hemmende Wirkungen auf die Proteinkinase C (PKC) und positionieren sie als Kandidat für die Entwicklung von Krebsmedikamenten.

Die Hydrochlorid -Salzformulierung verbessert die Bioverfügbarkeit mit einer Stabilität von 85% in simuliertem Darmflüssigkeit über 12 Stunden, ein kritischer Faktor für die orale Verabreichung.

4. Relevanz für industrielle und materielle Wissenschaft

Jenseits der Pharmakologie 2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-N-Methylbenzylaminhydrochlorid findet in speziellen Anwendungen einen Nutzen:

Koordinierungschemie: Wir fungieren als Ligand für Übergangsmetallkatalysatoren bei Kreuzkupplungsreaktionen, wodurch der aromatische Ring der elektronenmangel annimmt.

Polymer-Additive: In flammretardante Polymere eingebaut aufgrund der radikal-skavingenden Eigenschaften von Brom eingebaut.

Analytische Standards: Wird als Referenzverbindung in Massenspektrometrie und HPLC -Methodenentwicklung verwendet.

5. Herausforderungen und Einschränkungen

Trotz seines Versprechens ist die weit verbreitete Einführung von 2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid-Hürden vorhanden:

Synthetische Komplexität: Mehrstufige Synthese- und Reinigungsprozesse eskalieren die Produktionskosten.

Umweltprobleme: Brominierte Verbindungen werfen Ökotoxizitätsprobleme auf und erfordert strenge Abfallbewirtschaftungsprotokolle.

Metabolische Instabilität: Die in präklinische Modelle beobachtete schnelle Leber -Clearance erfordert eine strukturelle Optimierung für eine längere Wirksamkeit.

6. Zukunftsaussichten und Innovationen

Die laufende Forschung zielt darauf ab, den Nutzen von 2-Amino-3,5-Dibrom-N-Cyclohexyl-N-Methylbenzylaminhydrochlorid zu erweitern:

Prodrug -Design: Maskieren der Amingruppe, um die Stabilität der Stoffwechsel und das Gewebeziel zu verbessern.

Integration von Nanocarrier: Einkapselung in Nanopartikeln auf Lipidbasis zur Verbesserung der ZNS-Abgabe.

Nachhaltige Synthese: Entwicklung elektrochemischer Brominierungsmethoden zur Reduzierung von Halogenabfällen.

2-Amino-3,5-Dibrom-n-Cyclohexyl-n-methylbenzylaminhydrochlorid verkörpert die Konvergenz des synthetischen Einfallsreichtums und des multifunktionalen Designs. Das bromierte aromatische System in Verbindung mit einem maßgeschneiderten Amin -Gerüst bietet eine vielseitige Plattform für Arzneimittelentdeckungen, Katalyse und Materialtechnik. Während die Herausforderungen bei der Skalierbarkeit und der Umweltauswirkungen bestehen bleiben, halten Innovationen in synthetischen Methoden und anwendungsspezifischen Modifikationen den Schlüssel zur Erschöpfung ihres vollen Potenzials. Mit dem Fortschritt der interdisziplinären Forschung spielt diese Verbindung eine entscheidende Rolle bei der Bewältigung komplexer wissenschaftlicher und industrieller Herausforderungen.